Respecto del origen del topónimo de Villaviudas se han dado varias versiones: una un tanto legendaria asegura que tras una dura batalla al morir muchos de los hombres quedó la villa habitada por viudas, pero parece más científico y lógico atribuir este topónimo a tiempos de la repoblación allá por el siglo X y que un repoblador de origen mozárabe, llamado Uibdas o Vibdas le diese el nombre a la villa. Así sería la quinta del repoblador Vibdal. Así, en la documentación, una donación de Alfonso VIII de 1182 cita literalmente a la villa como “Villan Vibdas en valle Baltanás”.
Cerca del casco urbano hace poco tiempo se descubrio un muy interesante ejemplar de espada de la Edad del Bronce, acaso parte de un ajuar funerario. Y entre los términos de Villaviudas y Reinoso del Cerrato se localizó en 1975 una “villa” romana que se ha datado entre los siglos II y III d.C. con dos mosaicos geométricos, bronces, etc.
En el propio término de la villa se situa el despoblado medieval de Tablada, hoy una dehesa y caserío; tenía una iglesia que advocaba a Santa Olalla, luego ermitas y fue un lugar habitado hasta los primeros años del siglo XVIII. Fue Villaviudas villa de señorío de Fernández de Villarroel, conservándose en la plaza algunos de sus restos de su palacio.
En Villaviudas se celebra el 7 de Diciembre la conocida como “La Tragantona”, fiesta tradicional organizada por los miembros de la cofradía de “Nuestra Señora de la Concepción”. Ya actualmente las mujeres se han unido a la fiesta.
A mediados del siglo XIX, Villaviudas disponía de casa consistorial, y del palacio del marqués de San Vicente, tenía dos pósitos: uno nacional y otro pío, escuala de primeros de primeras letras a la que solían asistir unos 80 alumnos, de la ermita del Santo Cristo de los Milagros y contaba con 161 vecinos.
En esos años a mediados del siglo XIX disponía Villaviudas de 838 habitantes y al iniciarse el siglo XX, de 989. En 1930 contaba con 952 habitantes, en 1960 con 952, en 1991 con 512 y en 2006 con 401.